ISOLASI ETIL p-METOKSI SINAMAT

ISOLASI ETIL p-METOKSI SINAMAT

1. Tujuan

Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Untuk menjelaskan prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi.
2. Untuk melakukan pemisahan dan pemurnian hasil isolasi bahan tumbuhan (kencur) dengan teknik KLT.
3. Landasan Teori

Indonesia merupakan negara kepulauan yang terletak di zona khatulistiwa (tropik) dan terkenal mempunyai kekayaan alam dengan beranekaragam jenis tumbuhan, tetapi potensi ini belum seluruhnya dimanfaatkan sebagai bahan industri khususnya tumbuhan berkasiat obat (Sulianti et al, 2005).

Penemuan berbagai senyawa obat baru dari bahan alam semakin memperjelas peran penting metabolit sekunder tanaman sebagai sumber bahan baku obat. Metabolit sekunder adalah senyawa hasil biogenesis dari metabolit primer. Umumnya dihasilkan oleh tumbuhan tingkat tinggi, yang bukan merupakan senyawa penentu kelangsungan hidup secara langsung, tetapi lebih sebagai hasil mekanisme pertahanan diri organisma. Aktivitas biologi tanaman dipengaruhi oleh jenis metabolit sekunder yang terkandung didalamnya. Aktivitas biologi ditentukan pula oleh struktur kimia dari senyawa. Unit struktur atau gugus molekul mempengaruhi aktivitas biologi karena berkaitan dengan mekanisme kerja senyawa terhadap reseptor di dalam tubuh (Lisdawati et al., 2007).

Masyarakat Indonesia secara turun-temurun telah memanfaatkan berbagai jenis tumbuhan untuk bahan obat tradisional baik sebagai tindakan pencegahan maupun pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit. Salah satu tanaman yang dijadikan sebagai obat tradisional adalah Kencur (Kaemeria galangal L.). Ekstrak kencur didapatkan dengan cara perkolasi serbuk rimpang kencur (Kuswahyuning dan Soebagyo, 2005).

Pemanfaatan tumbuhan obat tradisional akan terus berlangsung terutama sebagai obat alternatif, hal ini terlihat pada masyarakat daerah yang sulit dijangkau oleh fasilitas kesehatan modern. Dalam masa krisis ekonomi seperti saat ini, penggunaan obat tradisional lebih menguntungkan karena relatif lebih mudah didapat, lebih murah dan dapat diramu sendiri, selain itu bahan bakunya dapat ditanam di halaman rumah sebagai penghias taman ataupun peneduh halaman rumah (Sulianti et al, 2005)

Dalam ekstrak kencur terdapat senyawa sinamat. Sinamat adalah salah satu senyawa yang berpotensi sebagai senyawa tabir surya. Oktil sinamat contohnya saat ini cukup populer dalam industri kosmetika karena memiliki aktivitas perlindungan yang tinggi dan tidak memiliki efek samping. Senyawa turunan alkil sinamat lain diharapkan juga dapat menyerupai sifat dari oktil sinamat tersebut (Wahyuningsih et al., 2002).

Pelarut yang digunakan untuk ekstraksi harus mempunyai kepolaran yang berbeda. Hal ini disebabkan kandungan kimia dari suatu tumbuhan hanya dapat terlarut pada pelarut yang sama kepolarannya, sehingga suatu golongan senyawa dapat dipisahkan dari senyawa lainnya (Sumarnie et al, 2005).

1. Alat dan Bahan
   1. Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah:

–          Erlenmeyer 250  mL

–          Corong

–          Chamber

–          Penamgas air

–          Gelas ukur

–          Pipet etes

–          Gelas kimia

–          Penggaris

–          Cutter

–          Lampu UV

1. Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah:

–          Kencur

–          n-heksan

–          Metanol

–          Plat KLT

–          Kertas saring

1. Prosedur Kerja

–          ditimbang sebanyak 10 g –          dimasukkankedalam Erlenmeyer –          direndam dengan 50 mL pelarut   n-heksan sehingga selapis            n-heksan terdapat diatasnya

–          dihangatkan di atas penangas air –          didiamkan –          disaring menggunakan kertas saring untuk memisahkan flitrat dan residunya

–          dimasukkan dalam gelas kimia –          dipanaskan diatas penangan untuk dipekatkan –          didinginkan

–          ditotolkan diatas plat KLT –          dimasukkan ke dalam chamber yang telah dijenuhkan –          dibiarkan hingga eluen naik sampai batas yang diberikan pada plat KLT –          diangkat –          dilakukan pengamatan bercak dibawah lampu UV –          digambar bercak yang tampak –          dihitung Rf-nya

Rf = 0.22857

1. Hasil Pengamatan

1. Data Pengamatan

Metanol : n-heksana (8:2)

1. Perhitungan nilai Rf

Metanol : n-heksana (8:2)

1. Pembahasan

Etil p-metoksi Sinamat adalah salah satu senyawa kimia yang terkandung dalam tanaman Kencur (Kaemeria galangal L.).  Struktur dari senyawa ini dapat dilihat seperti berikut:

Senyawa ini memiliki fungsi sebagai tabir surya dan cukup populer dalam industri kosmetika karena memiliki aktivitas perlindungan yang tinggi terhadap sinar UV dan tidak menimbulkan efek samping.

Isolasi senyawa Etil p-metoksi Sinamat telah banyak dilakukan dengan bermacam-macam metode. Baik untuk skala laboratorium maupun skala industri. Senyawa Etil p-metoksi Sinamat adalah berfasa padat dan berukuran sangat kecil, sehingga untuk memisahkannya dari tanaman kencur, kita harus menggunakan teknik pemisahan ekstraksi padat-cair.

Ada tiga pilihan yang dapat digunakan untuk teknik ekstraksi padat cair; maserasi, perkolasi dan sokletasi. Jika kita melihat dari senyawa yang akan diisolasi, maka cara perkolasi-lah yang dianggap lebih tepat untuk digunakan. Karena suhu yang tidak terlalu tinggi pada cara perkolasi tidak akan membuat rusak senyawa Etil p-metoksi Sinamat. Sebenarnya cara maserasi juga dapat digunakan, namun waktu yang diperlukan jauh lebih lama dan isolat yang didapatkan juga tidak banyak.

Prinsip kerja dari ekstraksi adalah memisahkan 2 komponen berdasarkan pelarut dan perbedaan konsentrasi, sehingga untuk memisahkan suatu senyawa dari tumbuhan, harus digunakan pelarut yang kepolarannya sejenis dan memiliki konsentrasi yang rendah. Senyawa Etil p-metoksi Sinamat bersifat nonpolar, sehingga digunakan pelarut n-heksan yang bersifat nonpolar pula. Isolasi ini dimulai dengan merendam serbuk kencur dalam 50 ml pelarut n-heksan. Agar proses penyetaraan konsentrasi cepat terjadi, maka perlu dilakukan penaikan suhu. Penghangatan dilakukan hingga warna larutan berubah menjadi kuning.

Setelah itu larutan disaring dengan kertas saring, filtrat yang diperoleh dimasukkan dalam gelas kimia dan dipanaskan lagi hingga menjadi pekat konsentrasinya. Untuk menentukan sifat polaritas senyawa Etil p-metoksi Sinamat dalam filtrat digunakan teknik kromatografi lapis tipis.

Dalam teknik KLT ini digunakan eluen yang merupakan campuran pelarut polar-nonpolar. Dalam percobaan ini digunakan 1 ml eluen dengan perbandingan pelarut 0,8 ml metanol dan 0,2 ml n-heksan dalam chamber. Selanjutnya dimasukkan plat KLT yang telah ditotolkan filtrat ke dalam chamber. Pada prinsipnya, kromatogram (Etil p-metoksi Sinamat) akan mengikuti pergerakan eluen yang memiliki polaritas yang sejenis.

Dari pembacaan noda pada plat KLT, didapatkan harga Rf sebesar 0,22857. Harga ini menunjukkan bahwa senyawa Etil p-metoksi Sinamat bersifat nonpolar, dapat dilihat dari jarak noda yang dihasilkan hanya berjarak 0,8 cm dibandingkan dengan jarak pelarut yang mencapai 3,5 cm.

1. Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah:

1. Prinsip dasar dari perkolasi adalah penarikan komponen padat dari sampel dengan adanya perbedaan konsentrasi dan sedikit pemanasan pada pelarut yang digunakan.
2. Jarak noda yang terdapat pada KLT adalah 0,8 cm dan jarak pelarutnya adalah 3,5 cm. Sehingga Harga Rf yang diperoleh sebesar 0,22857.

DAFTAR PUSTAKA

Lisdawati,Vivi., Sumali Wiryowidagdo., L dan  Broto S. Kardono “Isolasi Dan Elusidasi             Struktur Senyawa Lignan Dan Asam  Lemak Dari Ekstrak Daging Buah          Phaleria Macrocarpa”.  Jurnal dan Buletin Penelitian Kesehatan; Puslitbang Biomedis dan Farmasi Badan Litbangkes. Vol. 35.

Sulianti, Sri Budi , Emma Sri Kuncari dan Sofnie M. Chairul,  “Pemeriksaan          Farmakognosi Dan Penapisan Fitokimia Dari Daun Dan Kulit Batang          Calophyllum inophyllum dan Calophyllum soulatri”, B i o d i v e r s i t a s        ISSN: 1412-033x Volume 7.

Sumarnie, H.Priyono dan Praptiwi, “Identifikasi Senyawa Kimia Dan Aktivitas     Antibakteri Ekstrak Piper sp. Asal papua”, Puslit.Biologi-LIPI.

Yuliastuti, I., Jumina, 2009. “Pemodelan dan Sintesis Senyawa Penyerap Sinar UV 3,4-Dimetoksi Heksil Sinamat Berdasarkan Pendekatan Kimia Komputasi”, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UGM, Jogjakarta.

Wahyuningsih, T.D., Tri, J.R., Tahir, I., Sri, N., 2002, ”Sintesis Senyawa Tabir Surya 3,4-dimetoksi Isoamil Sinamat dari Bahan Dasar Minyak Cengkeh dan Minyak Fusel”, Indonesian Journal of Chemistry, 2 (1).

untuk data selengkapnya bisa di download di link ini

http://www.ziddu.com/downloadlink/9770434/IsolasiEtil-p-MetoksiSinamat.pdf